Sobrino del poeta Fabio Fiallo, viajó a España desde muy joven a estudiar pintura en la Real Academia de Bellas Artes de San Fernando. Se dedicó al diseño y se estableció en los Estados Unidos logrando gran renombre internacional, hasta construir su propia marca y empresas.
El imperio de De la Renta incluye una reconocida firma de moda dedicada a la confección de alta calidad de bolsos, cinturones y zapatos además de la línea principal de alta costura. También incursionó en cosméticos, lentes, fragancias, pieles, joyería, bufandas.
De la Renta es considerado junto a Carolina Herrera y Narciso Rodríguez como uno de los latinoamericanos más importantes en el mundo de la moda en los últimos años. Vistió primeras damas de Estados Unidos: Jacqueline Kennedy, Laura Bush, Hillary Rodham Clinton, Nancy Reagan y Michelle Obama.
También diseñó para figuras de renombre del entretenimiento como Sarah Jessica Parker, Penélope Cruz, Sandra Bullock y Anne Hathaway.
El exitoso creativo se mantuvo estrechamente vinculado a su país de origen. Fue un constante y entusiasta promotor de la República Dominicana y se distinguió por sus aportes a causas benéficas.
Recientemente el británico Peter Copping fue nombrado nuevo diseñador de la firma Oscar de la Renta . "Mi esperanza es que, al dirigir esta selección y participar activamente en la transición, pueda asegurar que el futuro diseño sea el adecuado para nuestra compañía y marca", señaló Oscar de la Renta sobre su sucesor.